1904年（清光绪三十年），杭州教育会发起创办女学，由部分留日学生为争取妇女受教育权利发起创办，以积善坊为校舍，初为小学，5月2日正式成立，定名“杭州女学校”，学生45名，顾文郁为首任校长。 　　

     1907年正月，发展为中学程度的师范学堂，改名为杭州女子师范学堂。

 　　1911年，由私立改公立，改校名为浙江官立女子师范学堂。

 　　1912年，改校名为浙江省立女子师范学校，定学制为师范本科四年。

 　　1923年秋，改校名为浙江省立女子中学校。

 　　1925年，增办高中。

 　　1927年8月，省立女子中学校与省立第一中学校合并为浙江省立第一中学。

 　　1931年6月，省立第一中学女生部恢复独立为浙江省立女子中学，并增设高中部。8月，学校迁往铜元路（即现校址）。

 　　1933年8月，改称浙江省立杭州女子中学。

 　　1937年11月，日军在杭州湾登陆，学校迁至桐庐。

 　　1938年2月，学生送至丽水碧湖参加战时训练。

 　　1938年8月，丽水的七所省立学校组成浙江省立临时联合中学，设高中、初中和师范三部。

 　　1941年春，恢复了浙江省立杭州女子中学。

 　　1947年初，筹备恢复浙江省立杭州女子中学。

 　　1949年8月，陆菲琼为首的军代表接管学校。

 　　1952年，弘道女子中学（弘道女中）初中部并入。

 　　1954年，惠兴女子中学（惠兴女中）高中部并入。

 　　1956年，学校改名为杭州女子中学。

 　　1958年，学校改名为西湖中学，男女合校，附设师专班。

 　　1959年秋，仍恢复女校杭州女子中学，师专班并入杭州师专，男生转入其他中学。

 　　1968年5月，学校改名为杭州五七中学，男女合校。

 　　1971年9月，学校改名为杭州市第十四中学。

 　　1978年以来，开展最优教学法和综合培养学生自学能力、自我教育能力、自我管理能力的实验，引导学生全面发展，被定为杭州市重点高中。

 　　1981年，被定为浙江省重点高中。

 　　1994年，创立民办中学：杭州风帆中学。

 　　1996年1月，被评定为浙江省一级重点中学。

 　　2000年，与杭州第十二中学合并，沿用杭十四中校名。

 　　2001年秋，取消初中招生。

 　　2004年，100周年校庆。

 　　2009年，学校拟成立教育集团，在杭州拱墅区康桥开建分校。